Numa época onde não se disputou a Taça de Portugal,o Barreirense iniciou-se bem vencendo a Taça Camara Municipal do Barreiro frente ao Oriental em 5 de Outubro de 1949 no campo do Rossio.

Participou no Campeonato Nacional da 2ª.divisão Zona Sul,Zona 6- 6ª.série,onde se sagrou vencedor da 1ª.fase obtendo 20 pontos em 8 vitórias,4 empates e 2 derrotas,marcando 21 golos e sofrendo 8.Iniciou o Campeonato recebendo e perdendo por 1-2 com o Cova da Piedade a 9 de Outubro,seguindo-se vitória no Seixal por escasso 1-0,antecipando uma série de vitórias e empates até à ultima jornada no Montijo em 15 de janeiro de 1950,onde foi derrotado pela margem mínima.Até lá,5 vitórias em casa contra o Ginásio do Sul (4-2)em 23 de Outubro,empate a 1 com o Luso a 6 de Novembro,1-0 ao Montijo duas semanas depois ,goleada ao Seixal por meia dúzia a um.Contra a Cuf mais uma vitória por escasso 1-0 e no ultimo jogo em casa a 8 de Janeiro de 1950,dois pontos contra o Almada mercê da vitória por 2-0.Fora de casa,empates na Cuf, em Almada e no Luso todos por 0-0 e vitórias na Cova da Piedade por 2-1 e nos vizinhos Ginásio do Sul por 2-0.

Na 2ª.fase,com 4 vitórias e duas derrotas uma delas copiosa no Oriental por 7-1 na derradeira jornada a 12 de março de 1950,o Barreirense classificou-se em 2º.lugar com 8 pontos, 10 golos marcados e 8 sofridos.A outra derrota deu-se no Barreiro contra o Casa Pia por 0-1.Quanto às vitórias,3-0 no campo do Casa Pia,2-0 quando da recepção ao Oriental,e as restantes duas contra a Cuf,2-1 no nosso campo e 2-o no do adversário.